Zitronenpetitgrainöl

Unter der Bezeichnung 'Petitgrain citronnier' wird ein Öl verstanden, das aus den Zweigen, Blättern und unreifen Früchten des Zitronenbaums gewonnen wird (vergleiche dazu auch Zitronenöl).1) Sein Geruch ist dem des Petitgrainöls ähnlich, doch lässt der zitronenartige Nebengeruch den Ursprung des Öls erraten.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Folgende physikalische Eigenschaften wurden bei diversen verschiedenen Ölen gemessen:

1 2 32) 43) 54) 6 5)
d15° 0.867 bis 0.984 0.8668 0.8890 0.8892 0.8749 0.865 bis 0.888
αD +14 bis +35° 24.256) +21 -22.50 (?) +23.31 +18.27 bis 30.87°
nD20° 1.47270 – – – – 1.4719 bis 1.4754
V.Z.7) 14 bis 46 – – – 28.87 –
S.Z.8) – 0.97 – – – bis 1.5
E.Z.9) – 51.7 – – 130.1 (nach Acetlg.) 30.52
Aldehydgehalt 13 bis 30% 13.27% Citral10) 18% Citral11) 21%12) 26.9% 9 bis 18% Citral 13)
Löslichkeit in Alkohol 1 bis 19 Vol. (in 80%) 19 Vol. (in 80%) – – – 4 bis 6 (in 85%), 0.5 (in 90%)

Das zweite Öl, ein von P. Liotta14) durch Wasserdampfdestillation der Zweige und Blätter, mit einer Ausbeute von 0.09 bis 0.11% gewonnenes Zitronenpetitgrainöl zeichnete sich durch den niedrigeren Citral- und den höheren Estergehalt von den früher untersuchten Ölen aus.

Zusammensetzung

limonierordinaire.jpgLimonier ordinaire aus Histoire Et Culture Des Orangers von A. Risso und A. Poiteau

In dem Öl wurden folgende Terpene gefunden:15)16)

  • d-α-Pinen (Pinonsäure, Smp. 202°C)
  • Camphen (Isoborneol, Smp.210°C)
  • Limonen (Tetrabromid, Smp. 104 °C)
  • Dipenten (Tetrabromid, Smp. 123°C)

Von sauerstoffhaltigen Bestandteilen wurde als wichtigster Bestandteil zuerst von Schimmel & Co. Citral (Citryl-β-Naphthocinchoninsäure, Smp. 197°C) nachgewiesen. Ferner sind gefunden worden:

  • Cineol (Jodolverbindung, Smp. 112 bis 114°C)
  • l-Linalool ( α-Naphthylurethan, Smp. 52°C)
  • Geraniol (Oxidation zu Citral; Smp. des Diphenylurethans 82°C)
  • Nerol (Tetrabromid,Smp. 118 bis 118.5°C)
  • ein Sesquiterpenalkohol
  • ein guajacolartig riechendes Phenol (Phenylurethan, Smp. 133.5 bis 134°C)
  • Benzoylverbindung (Smp. 107 bis 108°C)

Von weniger wichtigen Bestandteilen enthielt das Öl Sesquiterpene, Pyrrol, Furfurol, Geraniumsäure (Isomerisation zu Isogeraniumsäure, Smp. 103°C), Essigsäure (Silbersalz) und Spuren stickstoffhaltiger Basen. Das Öl setzt sich etwa wie folgtzusammen: 55% Terpene, 4% freies Linalool, 3% freies Geraniol und Nerol (zu gleichen Teilen), 2% Linalool und Terpineol (Phenylurethan, Smp. 111 bis 112°C) als Acetate, 10% Geraniol und Nerol als Geraniat und Acetat, 15% Citral, 2% Sesquiterpenverbindungen und 3% gebundene Säuren.

Literatur

Dieser Text basiert auf Eduard Gildemeisters (1860-1938) und Friedrich Hoffmanns Buch „Die ätherischen Öle“ 3. Auflage, 1928, Verlag der Schimmel & Co. Aktiengesellschaft. Das Buch ist in 3 Bänden erschienen.

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, ,
1)
Bericht von Schimmel & Co. Oktober 1896, 59; April 1902, 81.; A. Hesse, Chem. Zeitschr. 2 (1903), 465.; J. C. Umney u. C. T. Bennett, Pharmaceutical Journ. 75 (1905), 861.; Berichte von Roure-Bertrand Fils Oktober 1904, 39.; E. J. Parry, Perfum. Record 4 (1913), 280.; Bericht von Schimmel & Co. 1923, 57.
2) , 3)
Rivist. ital. delle ess. e dei prof. 7 (1925), 136.
4)
in Kalabrien hergestellt. Parf. moderne 10 (1926), 252; Chem. Zentralbl. 1927, 1. 655.
5) , 15)
Glichitch u. Maves, Les Parfüms de France 7 (1929), 60; Chem. Zentralbl. 1929, I. 3045.
6)
Die Richtung des Winkels ist nicht angegeben
7)
Verseifungszahl
8)
Säurezahl
9)
Esterzahl
10) , 11) , 12)
nach Romeo mit neutralem und saurem Natriumsulfit bestimmt
13)
Bisulfitmethode
14)
Rivist. ital. delle ess. e dei prof. 7 (1925), 107.
16)
G. Litterer, Bull. Soc. chim. 33 (1905), 1081.