Menthol

Menthol ist ein cyclisches Monoterpenoid. Jährlich werden davon 6.300 t industriell hergestellt.

Menthol ist eine Verbindung, die farblose Kristalle ausbildet. Das Pulver von Menthol ist weiß.

Menthol besitzt drei asymmetrische Kohlenstoffatome, dadurch existieren auch mehrere Stereoisomere. Das am häufigsten vorkommende Stereoisomer ist das (-)-Menthol. Es trägt eine funktionelle Gruppe, einen Alkohol. Sonst besteht Methanol aus einem C10 Grundgerüst. Strukturähnlich dazu ist Thymol, welches durch Hydrierung des Benzolringes in racemisches Menthol überführt werden kann.

Biosynthetisch wird Menthol aus Geranylpyrophosphat hergestellt, welches zu (-)-Limonen cyclisiert wird hergestellt. Über mehrere Stufen wird das (-) Menthon erhalten, welches durch Reduktion der Ketongruppe in Menthol überführt wird.

Menthol ist mit 70 - 90% im ätherischen Öl der Ackerminze (Mentha arvensis L.) vorhanden. In diesem kristallisiert Menthol im Kalten aus und kann durch Zentrifugieren abgetrennt werden. Menthol findet man darüber hinaus in vielen weiteren Pflanzen der Gattung Mentha. Industriell kann Menthol aus Citronellal hergestellt werden, welches cyclisiert wird und in mehreren Schritten zu Menthol umgesetzt wird.

Menthol ist der bekannte Geruchsstoff, der die Minznote ausmacht. Hierbei gibt es einen Unterschied zwischen (-)-Menthol und (+)-Menthol. Während (-)-Menthol ausgeprägt nach Minze riecht und einen angenehm-süßen Duft verbreitet, riecht (+)-Menthol eher dunkel und nur schwach minzig. Auch beim Auftragen auf der Haut sind Unterschiede zu merken. (-)-Menthol hat einen kühlenden Effekt auf der Haut und im geringen Konzentrationsbereich (0.1 - 1%) Juckreizstillend. Höhere Konzentrationen wirken Hautreizend. Dabei erweitern sich die Blutgefässe. Bei (+) Menthol ist der kühlende Effekt etwa 10mal geringer.

Menthol wird neben Duftanwendungen zur Kühlung verwendet. Dabei kommt Menthol in Zigaretten, Kosmetika und diversen Süßwaren vor. Auch in medizinischen Produkten findet Menthol Anwendung. Dort hauptsächlich zur Stillung von Juckreiz bei Erkrankungen und Insektenstichen aber auch zur Beruhigung bei Kopfschmerzen und bei Entzündungen der Schleimhäute (der oberen Luftwege).