Aucubin

Aucubin ist ein Iridoid, welches zur Gruppe der Terpene zählt. Es leitet sich vom Iridodial ab, einem bicylcischen Monoterpen. Durch Abspaltung einer CO₂ Einheit wird aus dem C10 Grundgerüst eine C9 Einheit.

Aucubin findet sich neben anderen Iridoidglycosiden im Kraut (2%) und im Saft des Spitzwegerichs (Plantago lanceolata L.). Der Saft wird als Wundheilmittel eingesetzt, welches Entzündungen hemmt. Dem Aucubin wird die antibakterielle Wirkung dieses Saftes zugeschrieben. Darüber hinaus sind die Wirkung der Iridoide und damit auch die des Aucubins auf den Menschen unbekannt.

Desweiteren findet sich Aucubin in Mönchspfefferfrüchte (Vitex agnus-castus L.), Augentrostkraut (Euphrasia rostkoviana Hayne) und in der Wollblume (Verbascum thapsus L.). Traditionell werden die Extrakte der Pflanzen als Schmerz- und Hustenmittel verwendet. Als Hustenmittel sind aber vorallem die darin enthaltenen Schleimstoffe prägend und nicht die Iridoidglycoside.

Aucubin tritt als freier Alkohol oder aber auch verestert zum Glycosid (im Bild dargestellt) auf. Es ist wasserlöslich (vorallem als Glycosid) und somit gut bioverfügbar.

Wie Iridodial kann Aucubin auch als Dialdehyd statt als Lacton (genauer: Enolhablacetal) vorliegen. Freies Aucubin unterliegt einer Tautomerie zum Dialdehyd über eine Enolform. Auf Grund der hohen Reaktivität des Aldehyds liegt das Gleichgewicht jedoch auf Seite des Lactons. Als Beispiel ist diese Tautomerie bei Iridodial dargestellt.

Ist die Alkoholgruppe glycosiliert bildet sich das Vollacetal. Diese führt dazu, dass diese Funktion geschützt wird und sich kein Dialdehyd mehr bilden kann.

Biosynthetisch bildet sich das Aucubin wie jedes Monoterpen durch Geranylpyrophospat. Dieses cyclisiert und bildet ein Iridodialderivat (die 8-epi-Desoxyloganinsäure). Durch Abspaltung einer CO₂ Gruppe entsteht das C9 Grundgerüst der C9-Iridoide.

Der hier dargestellte Biosyntheseweg ist der unten angegebenen Literatur entnommen. Ein leicht anderer Biosyntheseweg postulierte 2001 die Arbeitsgruppe um Sampaio-Santos.

• Damtoft, Søren, Søren Rosendal Jensen, and Inge Weiergang. "Early stages in the biosynthesis of aucubin and harpagide. Deuterium labelling studies." Phytochemistry 35.3 (1994): 621-622.
• Damtoft, Søren, et al. "Late stages in the biosynthesis of aucubin in Scrophularia." Phytochemistry 33.5 (1993): 1089-1093.
• Sampaio-Santos, M. Isabel, and M. Auxiliadora C. Kaplan. "Biosynthesis significance of iridoids in chemosystematics." Journal of the Brazilian Chemical Society 12.2 (2001): 144-153.