====== Thujone ====== 

Thujone sind bicyclische Mono[[:terpene|terpenoide]]. Sie gelten als starke Nervengifte und fallen daher unter das Arzneimittelgesetz. In Lebensmittel dürfen natürliche Thujongehalte die Grenze von 0.5 mg/kg Lebensmittel in Deutschland nicht überschreiten. Auch in Spirituosen ist der Thujongehalt begrenzt. Sie besitzen einen [[:terpene:menthol]]artigen Geruch.

Oft werden Thujone mit dem "Absinthrausch" verbunden, wobei es bis heute umstritten ist, ob die geringen Mengen an Thujon in Absinthspirituosen zu einer spürbaren Wirkung führten. Die Wirkung des Wermutes war jedoch schon im alten Ägypten bekannt, welcher als Medizin eingesetzt wurde.

===== Chemische Eigenschaften =====
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{{wiki:thujon.png}}//<color grey>Thujone</color>//</WRAP>
Thujone sind farblose Flüssigkeiten, die nicht wasserlöslich sind, dafür gut in Ethanol und anderen unpolaren organischen Lösungsmittel. Es besitzt drei chirale C-Atome und hat daher mehrere Stereoisomere. In der Natur kommen lediglich (−)-α-Thujon & (+)-β-Thujon vor.

Thujone werden in der Natur aus Geranylpyrophosphat gebildet.

===== Vorkommen =====

Thujone kommen in mehreren [[:ätherische Öle|ätherischen Ölen]] vor. So kommen die natürlichen Thujone vorallem in dem Öl der Wermutkrautes (//Artemisia absinthium //L.) und des Rainfarns (//Tanecetum vulgare// L.) vor. Aus diesen Ölen können die Thujone dann auch isoliert werden. Ebenso findet man Thujon in Salbei (//Salvia officinalis//).

===== Wirkung =====

Im Jahr 2000 berichtete die Arbeitsgruppe um Karin Höld über die neurotoxische Wirkung des Thujons. In ihrer Veröffentlichung berichten die Forscher*innen von der Wirkung von Thujon am GABA<sub>A</sub> Rezeptor. Dieser ist ein Rezeptor der durch Liganden (also Wirkstoffe) gesteuert wird und die Ionendurchlässigkeit regelt (in diesem Fall die von Chlorid & Bicarbonat). Dadurch verändert sich das Membranpotential in den Nervenzellen und bei Aktivierung des GABA<sub>A</sub> Rezeptors durch GABA (ɣ-Aminobuttersäure) werden Nervensignale gehemmt und so abgeschwächt. α-Thujon hemmt die Wirkung von GABA am GABA<sub>A</sub>-Rezeptor und kann so zu epileptischen Anfällen und Krampferscheinungen führen. Weitere Veröffentlichung zeigen darüber hinaus einen Effekt von Thujon am 5-HT<sub>3</sub>-Rezeptor.

  * [[http://www.pnas.org/content/97/8/3826.full|Höld, Karin M., et al. "α-Thujone (the active component of absinthe): ɣ-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification." Proceedings of the National Academy of Sciences 97.8 (2000): 3826-3831.]]
  * [[http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0028390803003940|Deiml, T., et al. "α-Thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-induced desensitization." Neuropharmacology 46.2 (2004): 192-201.]]

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